会社員→フリーランス→会社員⁉ 自由な働き方を実現した女性たち—Warisフリーランスサロン レポート

2018年5月12日（土）、東京・大手町駅直結のワークプレイス「大手町SPACES」にて、株式会社Warisが主催するセミナー「第5回 Warisフリーランスサロン はたらくをもっと自由に、もっと多様に」が開催されました。

ゲストは、久継尚子（ひさつぐ なおこ）さんと小松奈央（こまつ なお）さん。お二人とも、会社員→フリーランス→会社員という働き方を経験されています。

そんなお二人の話を聴くため、会場には

• 会社員からフリーランス転向を考えている方
• フリーランスとしてさらに活躍の場を広げたい方
• フリーランスから会社員への転向を考えている方

など約20名の参加者が集まり、ワークショップ等を挟みながら和気あいあいと進みました。

自由なキャリアを成功させた秘訣や、転向の理由とは―。本レポートでは、久継さんと小松さんのパネルディカッションを中心に、セミナーの様子を元公務員ライターの新美友那（にいみ ともな：@inaka_free213）がレポートします。

【久継尚子さん プロフィール】

サイボウズ株式会社 ビジネスマーケティング本部 プロモーションディレクター。現在、1週間のうち3日出社・2日在宅というワークスタイルをとっている。もともとは新卒で大手食品メーカーに入社し、営業・マーケティングを担当していた。結婚・2児の出産を経験し、育休取得後復職したが仕事と育児の両立が難しくなり退職。その後フリーランスとして在宅ワークをしていたところ、Warisに登録した縁で2016年にサイボウズに入社、現在に至る。

【小松奈央さん プロフィール】

某ベンチャー企業マーケティング部門マネージャー。新卒時は大手シンクタンクにSEとして入社。結婚を機に、好きなインテリアの道へ。建材メーカーの技術営業となったが、やりたいことと違い1年半で退職。その後デザインに興味を持ち、人材系ベンチャー企業にデザイナー兼ライターとして転職。情報部門・第2子出産を経てWebコンサルティングや自社サービスの責任者を務めたが、育児に注力するため在宅勤務にシフト。その後フリーランスへ。2か月で2～3社と仕事をしたところ、社員になる誘いを受け現在に至る。

パネルディスカッション：会社員⇔フリーランス
―自由で多様な働き方を実現するには

株式会社Warisでキャリアカウンセラーを務める島谷美奈子さんがモデレータとなり、久継さんと小松さんに「会社員からフリーランスに転向したきっかけ」「フリーランスのメリット・デメリット」などを聞きました。

【会社員からフリーランス転向のきっかけ】

Q：会社員からフリーランスに転向されたきっかけを教えてください。

• 久継：1人目の出産では辞めなかったのですが、2人目を産んだ時点で家族内での病気リレーが始まってしまいました。そのため、新しい役職に着任したばかりにもかかわらず、病気で出勤できないということがありました。会社に執着はなかったのですが仕事は続けたいと思っていたので、どうすれば仕事を続けられるか調べるなど、手段を模索していました。独立を決断できた理由は、自分が大事にしたいことを見極めたことです。例えば子供が病気の時、実際は受診後の薬の処方が終われば仕事ができるのに、会社だと出社できません。「家でも仕事できるのに…」と思いましたが、会社員という身分では実現できませんでした。そういったことなどを考え、独立を決意しました。

Q：独立してから最初のお仕事は、どのように獲得されたのでしょうか？

• 久継：Warisさんに登録して記事を書いたり、知人や親せきに「仕事をください」と言って回ったりました。例えば「HPはあるけど更新はできない」という悩みに対して更新の仕事を提案したり、起業した知人にどんな仕事をしているのか聞きに行って、頼まれていなくても企画書を出したり。「ランチしながらお話しませんか?」とアポを取って企画書を渡していたのですが、1～2社からご連絡を頂きました。お仕事をもらえたのは宝くじくらいの少ない確率でしたが、最初はそういった「お願い営業」をしていました。

Q：そういった「お願い営業」は、営業職のご経験があったからできたのでしょうか？

• 久継：企画書を作る経験などは活きましたが、営業と言ってもルート営業で「飛び込み」のような新規営業ではなかったので、あまり経験は関係ないかもしれません。

【会社員からフリーランス転向のきっかけ】

Q：会社員からフリーランスに転向されたきっかけを教えてください。

• 小松：1人目の子どもが小学校に入ったあたりで、「子どものマネジメントができていない！」と実感したのが転向のきっかけです。フリーランスという働き方はもともと試してみたいと思っており、子どもたちのためにも「家にもう少しいてあげないとダメかも…」と思ったので。結果「良かった」と思っています。女性は特に結婚・出産といったライフイベントの有無により、生き方のパターンがたくさんあります。私も、結婚するかどうか、出産するかどうか、出産したら2人目は? など不確実な未来がたくさんあり、なかなか踏み切れませんでした。しかし2人目を産んでからは大体未来が見え、「やってみても良いんじゃないか」と思えました。

Q：転機としては、「ある程度社会人経験を積んだ」ということも大きいのでしょうか？

• 小松：そうですね。色々なクライアントさんに職務経歴書を提出したところ、「こんな経験があるのはすごいですね」と言われたんです。そこで、意外と大丈夫なんだなと思えました。職務経歴書を誰かに見せることは、自分の価値が見極められるので重要だと思います。

Q：在宅勤務をされていた時期があったそうですが、上司に交渉されたのでしょうか？

• 小松：私の場合、以前から退職交渉をしていたんです。後任がいないこともあり、引き留められまして。結果、しばらく在宅で企画書を作り、直行直帰で営業するという、フリーランスへの移行期間のような働き方ができました。悩んでいる方は上司に相談してみるのも良いかもしれません。

【フリーランスのメリット・デメリット】

• 久継：メリットは、午前中に子供を小児科に連れて行ってもそのあと仕事できるなど、時間を確保しやすくなったことですね。また、働く場所を自分で決められるのも利点です。子どもを一緒に実家の福岡に連れて帰って仕事することもできます。自由度がすごく高いですね。
  デメリットは、会社で総務部がやってくれていたことを、全部自分でやらなくてはいけないことです。経費の精算なども全部自分でやります。でも、今はかなり色々なサービスがあり、個人でも庶務をしやすい環境が整っています。また、Warisさんと出会う前の4年間は、仕事が増えたり減ったりと波があり不安定でした。出社さえすればお給料がもらえるわけではないというところが大変ですね。



• 小松：メリットは、やはり時間の自由があることですね。また、いろんな職種を経験してきましたが、私の場合は1つの会社では1つの職種しか経験できませんでした。しかし、フリーランスなら並行して別の職種の仕事をすることもできます。いろんな仕事が同時にできるので、視野が広がるのが利点ですね。
  デメリットは、自分で決めて自分で実行しづらいところです。毎回クライアントさんにお伺いを立てなければいけないので、与えられる権限の範囲が狭いというところはあります。これが、会社員に戻った一つの理由でもあります。

【フリーランスから会社員へ転向できたワケ】

• 久継：周りに発信した・行動したことが転向に繋がったと思います。在宅も含めて会社で働きたいと思った時、タイミングを待つのではなく「こういう働き方をしたい」と希望を言って回り、そうできるための材料を探しました。例としては、Warisさんにキャリアママインターンの企画をやらせてもらいました。固く決心していなくても良いので、周りに発信したり行動したりするといいと思います。



• 小松：常に「この会社を良くしていくんだ」という気持ちを持って仕事に取り組んだからだと思います。「私はここまでしかやりません」と思ってやっていると、社員側からは「責任は持ってくれないのか」と思われてしまうのでは。私は「どうせやるなら、自分が関わることでこの会社やサービスが良くなるといいな」と思って取り組んでいたので、それで声がかかったのかなと思います。

【会社員に戻って気付いた、フリーランス経験の活かし方】

• 久継：想像力と度胸がつき、前職と違う分野の会社にもスムーズに慣れていけました。フリーランスの間にいろんな会社・業種のパターンを知ることができたことが大きかったですね。あとは、会社の各種制度がとてもありがたく感じます。自分で請求書を出さなくても毎月決まった額が入ってくることに感動しています。フリーランスは有給休暇がなく、仕事を断ってお休みをもらうと、その分報酬が減るので。



• 小松：いろんな視点でモノが語れるようになりました。フリーランス時代にいろいろな仕事をできたことが役立っています。また、「絶対にやりきるんだ」という気持ちで仕事をやれています。最初の会社員時代は仕事があることに甘えてしまうところがありましたが、フリーランスは結果を残さないと次につながらないので、仕事に対する向き合い方が変わりましたね。

【これからのキャリア】

• 久継：50代になるまでにライフワークを見つけたいです。今私は40代で、サイボウズに入って2年目ですが、定年までこのまま働けるかはわかりません。サイボウズは働き方の自由度が高い代わりに自律を求められる会社で、副業をしている同僚も多いのです。そこでキャリアを考えるために、家族と自分の年齢をエクセルで一覧表にしたところ、私が50代になる頃には子供たちも家を出ていく年齢になることに気づきました。そこで、50代が一番自由なのではということに気づき、それまでにライフワークを見つけたいと思うようになりました。キャリアを積みながら副業するのか、他の事業や目標を追うのか…など、ライフワークを探すために日々アンテナを張っています。『女性発の働き方改革で男性も変わる、企業も変わる』（小島明子著、経営書院刊）は働き方に関する統計的な資料をまとめた本で、多様なケースが見られるのでよかったら参考にされてみてください。



• 小松：自分で何か「ためになる」サービスを立ち上げてみたいです。年を重ねるにつれ、自分のためより社会のために仕事をしたいと思うようになったからです。最近考えているのは「日本の子どもは大丈夫か？」ということですね。海外で活躍している知人に聞くと「日本はヤバいよ」と言われます。子供の将来に向けた何かをやるのも良いですね。利益を得るというより、何か社会のためになることをしたいです。あと久継さんもおっしゃられていましたが、50代は自由になるので45歳くらいから何かできたら良いなと思っています。旦那に頼るだけの人や子ども一筋の人になりたくないので、自分を持ちつつ生きていきたいです。

「働き方を変えたい」と
考えている方たちへのメッセージ

セミナーの締めくくりとして、久継さんと小松さんよりフリーランスから会社員、会社員からフリーランスへの転向を考えている方たちに向けたメッセージをいただきました。

久継：私の場合はモデルケースではなく、ただやりたいことを目指して進み続けていたらこうなったという形です。同じようにする必要はありませんが、やりたいことを見極めて行動し続けてほしいと思います。

小松：今の状況を変えるのに不安がある方へのアドバイスとしては、2020年までは景気が良いので、今がチャンスということです。仕事もたくさんあるし、いつでも会社員に戻れます。「本気でやってみる」ということをやってみてほしいです。せっかく人生一度きりなので、弾けていただければと思います。

おわりに

会社員→フリーランス→会社員という貴重なキャリアを歩んだお二人の話に、会場の皆さんも熱心に耳を傾けていました。また、お2人の「50代が楽しみ」「ライフスタイルに合わせて職を変え、満足している」という共通点からも、自由なキャリアの良さが伺えます。

今回のセミナーに参加して、会社員からフリーランスになりたい方も、フリーランスから会社員になりたい方も「最初の一歩を踏み出すことが大事」なのでは、と感じました。主催のWarisは「フリーランス女性と企業とのマッチングサービス」「女性のための再就職支援サービス」等を行っています。久継さんも利用されていたWaris、気になる方はぜひ参考にされてみてくださいね。